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易操作的新型穩定氟化試劑 F-51

2017/3/12 21:20:52  作者：騰準&思域

 易操作的新型穩定氟化試劑

Hara等首次報道的IF5-Pyridine-HF(P2140)是一種新型的氟化劑。雖然五氟化碘（IF5）是強效氟化液劑，但是在空氣中不穩定，會分解產生HF。P2140是晶體試劑，在空氣中穩定，具有非吸濕性，容易操作，并且可作為五氟化碘的替代試劑。P2140可以被應用于如下各種硫化物的氟化反應1-4)。另外，P2140可以使烯烴進行立體選擇性和區域選擇性碘氟化反應5)。

優點

? 晶體在空氣中穩定，具有非吸濕性
? 易操作
? 廣泛應用于各種硫化物的氟化反應

硫化物α位的氟化


應用實例（第一個反應方程式）
室溫下，P2140加入到乙基-2-[(4-氯苯基)硫]丙酸酯(122 mg, 0.5 mmol)的CH2Cl2溶液(2 mL)中，室溫下攪拌24 h。將得到的黑紅色溶液倒入水中(20 mL)，用CH2Cl2(20 mL x 3)萃取。萃取后合并的有機層先用NaHCO3溶液和Na2S2O3溶液沖洗，再用MgSO4干燥。經過減壓濃縮，濃縮物用硅膠柱色譜法(洗提液：正己烷/醚)提純，最終得到產率為89%的乙基-2-[(4-氯苯基)硫]氟代丙酸酯(117 mg)。

參考文獻
  • 1) S. Hara, M. Monoi, R. Umemura, C. Fuse, Tetrahedron 2012, 68, 10145.

其他應用


二硫縮醛/酮的脫硫-二氟化1)


硫縮醛衍生物的三氟甲基化1)


甲硫甲醚和甲硫甲酯的脫硫-氟化2)


二硫碳酸酯向OCF2SCH3或OCF3的轉化3)


以（苯硫基）糖苷為原料的氟代糖的合成4)


烯烴的氟碘化5)

參考文獻

  • 1) S. Hara, M. Monoi, R. Umemura, C. Fuse, Tetrahedron 2012, 68, 10145.
  • 2) M. Kunigami, S. Hara, J. Fluorine Chem. 2014, 167, 101.
  • 3) T. Inoue, C. Fuse, S. Hara, J. Fluorine Chem. 2015, 179, 48.
  • 4) M. Kunigami, S. Hara, Carbohydr. Res. 2015, 417, 78.
  • 5) S. Yano, S. Hara, Synthesis 2015, 2839.
 
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