三甲基氯硅烷，也稱為三甲基氯硅烷是一種有機硅化合物 （ 甲硅烷基鹵化物 ），與式（CH 3）3的SiCl，通常縮寫我3的SiCl或的TMSCl。 它是一種無色的揮發(fā)性液體，可以是穩(wěn)定在不存在水。 它被廣泛用于有機化學(xué)。試劑網(wǎng)
制備的TMSCl是由制備大規(guī)模的直接過程中，反應(yīng)氯甲烷與硅-銅合金。 這個過程的主要目標是二甲基二氯硅烷 ，但也獲得顯著量的三甲基和甲基的產(chǎn)品。 1]有關(guān)的反應(yīng)是（ME = CH 3）：
x的MeCl +硅→我的SiCl 3，我2的SiCl 2，MeSiCl 3，其他產(chǎn)品
通常為約2-4％，或產(chǎn)物流是一氯化物，其形成與MeSiCl 3的共沸物。
反應(yīng)和用途的TMSCl是朝向親核試劑的反應(yīng)性，從而導(dǎo)致替換的氯化物。 中的TMSCl的特殊性反應(yīng)中，親核試劑是水，導(dǎo)致水解 ，得到的六甲基二硅氧烷 ：2我3的SiCl + H 2 O→我3的Si-O-SIME 3 +2鹽酸
三甲基氯硅烷與醇相關(guān)的反應(yīng)可以被利用來生產(chǎn)無水的解決方案， 鹽酸醇，它發(fā)現(xiàn)在使用的溫和的合成酯的羧酸和腈 ，以及， 縮醛從酮類 。 同樣地，三甲基氯硅烷也可用于silanize 實驗室玻璃器皿 ，使得表面更加親脂性的 。 2]
硅烷化有機合成
通過的過程中硅烷化 ，極性官能團，如醇，和胺容易與三甲基氯硅烷反應(yīng)，得到三甲基甲硅烷基醚和三甲基硅烷基 胺 。 這些新的群體“保護”S原官能團通過消除不穩(wěn)定的質(zhì)子和降低雜原子的堿度。 的不穩(wěn)定性在我3的Si-O和Me 3的Si-N組以后可以除去（“脫保護”）。 三甲基硅烷化 ，也可用于增加化合物的波動，從而使氣相色譜法的通常的非易失性的物質(zhì)，如葡萄糖 。 三甲基氯硅烷反應(yīng)，也與金屬乙炔化物，得到三甲基硅烷基炔烴 ，如雙（三甲基甲硅烷基）乙炔 。 這些衍生物是炔烴的有用的保護形式。
在存在三乙胺和二異丙氨基鋰 ， 烯醇化 醛 ， 酮和酯被轉(zhuǎn)化為三甲基甲硅烷 烯醇醚 。 3]盡管它們的水解不穩(wěn)定性，這些化合物已經(jīng)發(fā)現(xiàn)在有機化學(xué)中廣泛應(yīng)用; 氧化的的雙鍵被環(huán)氧化或羥基化可用于返回原來的羰基與組酒精組在α碳。 的三甲基硅烷基 烯醇醚 ，也可以用作掩蔽烯醇當量的向山羥醛加成 。
其他反應(yīng) :氯化三甲基硅烷用于制備其它三甲基硅烷基鹵化物和擬鹵化物 ，包括三甲基甲硅烷，氟化三甲基甲硅烷基溴， 三甲基碘硅烷 ， 三甲基氰硅烷 ， 三甲基硅烷基疊氮化物 ， 4]和三甲基甲硅烷三氟甲烷磺酸酯（TMSOTf）。 這些化合物產(chǎn)生由鹽復(fù)分解反應(yīng)三甲基氯硅烷和（準）鹵化物（MX）的鹽之間：
MX +我3硅氯→MCL +我的Si 3-X
的TMSCl，鋰和氮分子反應(yīng)，得到三（三甲基甲硅烷基）胺，催化下由鎳鉻合金絲或三氯化鉻 ：
3我的SiCl 3 + 3的Li + 1/2 N2→（我3 Si）的3 N +3的LiCl
使用這種方法，大氣中的氮可以被引入到有機襯底。 例如，三（三甲基硅烷基）胺與α，δ，ω-三酮 ，得到三環(huán)吡咯 。 4]
還原三甲基氯硅烷六甲基二硅烷給予：
2我3的SiCl +的Na 2→2的NaCl +我3的Si-SIME 3