聯苯胺又稱4,4'-二氨基聯苯,為白色針狀晶體或淡紅色粉末晶體,在空氣中顏色逐漸加深,系聯苯的衍生物之一,為IARC第一類致癌物,有強烈的致癌作用,健康和環境危害顯著,曾是染料工業的重要中間體,由于它的毒性很強,已改用其他無毒或低毒的中間體。
聯苯胺合成法方法
1.由硝基苯還原生成氫化偶氮苯,再經重排而得。工業生產中,氫化偶氮苯重排經由聯苯胺鹽酸鹽,再加濃硫酸得到聯苯胺硫酸鹽。
2.硝基苯在堿溶液用鋅粉還原為對稱二苯肼,再在鹽酸介質中分子重排為鹽酸聯苯胺,然后加入液堿使其成游離基即可。
3.將200kg硝基苯與180kg13%的氫氧化鈉溶液混合,邊攪拌邊加熱至95℃,分批少量加入鋅糊(鋅粉∶水=1∶1),加鋅過程中控制反應溫度在100~105℃,加完后將溫度降至90~95℃,并維持該溫度下,再加入鋅糊,至反應液呈淡黃色或無色,反應達終點。然后將反應液溫度降至3~7℃,在4.5h內以先快后慢速度噴入霧狀的30%的濃鹽酸至ph值為5.8,過濾,濾液回收鋅鹽,所得粗二苯肼結晶用50%乙醇洗滌至中性,再用乙醇重結晶提純,提純后的二苯肼慢慢加到事先冷至0℃的300L30%的鹽酸和400kg碎冰的混合物中,加完后攪拌至完全溶解,再加水使總體積達4500L,加熱至95~97℃,回流2h,趁熱過濾,濾液冷卻,用稍過量的40%的氫氧化鈉溶液中和,即有聯苯胺析出,過濾后,用水洗滌結晶并用水重結晶提純,即為成品聯苯胺。
聯苯胺反應
聯苯胺反應是指過氧化氫酶分解H202。產生新生氧,后者再將無色的聯苯胺氧化成聯苯胺藍,進而變成棕色化合物。
聯苯胺的用途
本品用作聚氨酯橡膠與纖維生產中的擴鏈劑。本品為有機合成和偶氮染料的中間體,可用以制取直接深棕M、直接元青、直接墨綠B及偶氮縮合型有機顏料等。
(中華試劑網 www.labgogog.com)