基本信息:
中文名稱 2,6-二甲基吡啶
中文別名 2,6-二甲吡啶;盧剔啶;2,6-二甲基氮雜苯;2,6-盧剔啶;
英文名稱 2,6-dimethylpyridine
英文別名 2,6-Dimethylpyridine;2,6-Lutidine;
CAS號 108-48-5
分子式 C7H9N
分子量 107.15300
物化性質:
外觀性狀 黃色
折射率 n20/D 1.497(lit.)
閃點 92 °F
蒸汽壓 6.52mmHg at 25°C
儲存條件 庫房通風低溫干燥,與氧化劑、酸類分開存放
熔點 -6 °C
密度 0.92 g/mL at 25 °C(lit.)
水溶解性 40 g/100 mL (20 oC)
沸點 143-145 °C(lit.)
2,6-二甲基吡啶的用途:
在有機合成中用途廣泛。醫藥工業中可用于生產抗動脈粥樣硬化藥血脈寧。還可用于生產對蛔蟲、布氏姜片蟲、鞭蟲、蟯蟲等有效的廣譜驅蟲藥驅蟯凈。以及可的松乙酸酯、氫化可的松、煙酸、蘆別林等等。2,6-二甲基吡啶還可用作農藥、染料、印染助劑、樹脂、橡膠硫化促進劑、熱油安定劑的中間體。本品經氧化可得到二甲基吡啶酸,用作過氧化氫和過乙酸的穩定劑,還能合成山梗堿。該品也可用作溶劑。2,6-二甲基吡啶在苯甲酰化反應中作催化劑使用,可用作環氧樹脂的固化劑。該產品具有堿性,可以催化醇的硅烷基化反應;該試劑還能使縮醛脫保護。醇的保護在無水2,6-二甲基吡啶存在時,醇羥基可硅醚化,產率高達99%,此反應常用于天然產物全合成中醇羥基的保護。如在無水二氯甲烷 (–78~0 oC) 中,t-Bu(Me)2SiOTf (TBSOTf) 和2,6-二甲基吡啶可以使二級醇轉化為硅烷基醚,從而使羥基被保護,反應幾乎是定量進行的 (
式1)。t-Bu(Me)2SiOTf 和2,6-二甲基吡啶也可以保護三級醇或不活潑的二級醇 (
式2)。(Et)3SiOTf 和2,6-二甲基吡啶可以保護具有空間位阻的三級醇。脫保護TMSOTf與2,6-二甲基吡啶組合在一起,可以化學選擇性地使縮醛脫保護而生成醛 (
式3)。Corey-Fuchs反應在Ph3P和2,6-二甲基吡啶存在下,醛與CBr4在二氯甲烷中反應生成端二溴烯 (
式4)。其它類型的反應在2,6-二甲基吡啶鹽酸鹽存在下,可以使C-F鍵轉化為C-H(D) 鍵 (
式5)。另外,2,6-二甲基吡啶還有其它方面的應用。在醫藥上可制治療各種類型高血壓病藥及急救藥,另外還用作殺蟲劑及助染劑等。